Рођен је 3. јануара 1971. године у граду Москви. Био је искусан планинар. Ратовао је у Придњестровљу. У Републици Српској је од децембра 1992. године. Ратовао је у саставу 2. РДО (Вишеград – Прибој). Јуначки је погинуо 10. марта 1993. године у рејону Прибоја (североисточна Босна). Сахрањен је на црквеном гробљу у Прибоју.

Дима се у Другом Русском Добровољачком Одреду појавио децембра 1992. године. Одред је тада био базиран у Вишеграду. Пре тога је Дима ратовао у Придњестровљу и био је добро познат многим добровољцима који су већ ратовали у Републици Српској. Ускоро се испоставило да је одличан планинар, пошто се тим спортом се бавио од 16. године и учествовао у многим спасилачким операцијама. Димина планинарска оспособљеност је добро дошла у сложеним приликама вођења борби у Источној Босни.
Одред је 3. децембра 1992. године у тешкој борби на Орловој гори изгубио митраљесца Андреја Нименка. Неко време му није пронађена достојна замена, није свако био у стању да тегли по планинама тешки ручни митраљез. Малтене одмах по доласку у Вишеград Дима се добровољно пријавио за митраљесца. У то време у складиштима Вишеградске бригаде није било митраљеза типа ПК или «осамдесет четворки» како су их Срби звали, и Русима је понуђен митраљез МГ-42 југословенске производње.

Тај немачки ручни митраљез из доба другог светског рата је, несумњиво, представљао грозно и делотворно оружје, али су му битни недостаци били релативно велика тежина и сложено устројство. У условима планинског рата ти су недостаци знатно смањивали вредност тог митраљеза. Дима је могао одбити тај митраљез, као што су учинили други кандидати за митраљесца. Али, без обзира на све, он је почео да марљиво проучава непознат систем. Неколико дана је у соби у приземљу зграде где је била смештена наша касарна расклапао и чистио од мазива, проучавао и склапао деловее сложеног немачког митраљеза. Многи добровољци су били задивљени његовом марљивошћу у проучавању делова тог ручног митраљеза. Већ кроз недељу дана одред је имао одлично припремљеног митраљесца способног да користи МГ-42 ништа лошије од митраљезаца дивизије «Еделвајс». Крајем децембра 1992. године, током борби на узвишици Заглавак, одред је кроз планине напредовао уз подршку митраљеза.
Током битке за село Твирковићи Димино планинарско спасилачко искуство је поново одиграло велику улогу. Тројица козака су на прилазу селу нагазила на мине, укључујући и доктора Сергеја Баталина који је изгубио ногу.

Ударна јединица 2. РДО у којој је био и Дима морала је износити рањенике кроз шуму покривену снегом. Већина добровољаца није имала искуство у евакуацији рањеника с бојног поља кроз планински предео, те се ионако тежак задатак претворио у страшно мучење. Дима је сместа исправно проценио ситуацију и преузео на себе главну улогу у организовању евакуације. Од приручних средстава је направио носила, стручно пружио медицинску помоћ. Приликом преношења рањеника планинским путем током неколико сати, он ниједном није дозволио да га замене, док су се остали добровољци сваких десет минута смењивали на носилима. Кад год се сетим Диме, пада ми на памет да је он спадао међу ретке људе који у принципу не прихватају зло ма у ком облику. Притом је имао још једну ретку особину -- не прихватајући зло, он му се активно супротстављао. Све то је утицало на његово понашање и личне односе, због свега тога је и добровољно учествовао у ратовима у Придњестровљу и Босни.

Последње борбе у Вишеграду у којима је Дима учествовао вођене су у рејону града Рудо. Специјалне јединице муслимана су крајем јануара 1993. године заузеле велику територију и преотеле огромну количину борбене технике и муниције, заробивши десетине људи. Запретила је реална опасност да освоје Рудо. Српско-руске снаге су похитале у помоћ суседном граду. У првој етапи борбе код Рудог Дима је дејствовао у саставу ударног одреда са задатком избацивања противника из јако испресецаног планинског предела. У тим борбама је Дима испољавао такву храброст да је задивио чак и добровољце са стажем. У другој етапи борбе Дима је у саставу козачког одреда напао положаје противника на планинској серпентини. Налазио се на козачком оклопном возилу које је ватром из крупнокалибарског митраљеза пробијало пут нашој пешадији.
Дима Чекалин је јуначки погинуо 10. марта 1993. године у Прибоју који се налази у североисточној Босни. Посмртно му је додељена највиша награда Републике Српске -- „Медаља хероја Милана Тепића“. У Прибоју је и сахрањен, поред цркве.
Руси су за Србе били и остају оличење снаге на стражи добра у читавом свету. Њихова вера у то подвргнута је озбиљном искушењу када је руска демократска влада отворено подржала снаге зла, подржавши рат против Срба. Али Господ није дозволио да подло издајство сасвим укаља светли лик Русије. Гроб Димитрија Чекалина, као и других добровољаца у Републици Српској, сведочи да је Русија без обзира на све извршила своју дужност, непосредно учествујући у Светој ствари заштите своје браће од безобзирног васељенског зла.

Александар Кравченко